Свою первую роль Джонатан Беннет сыграл в Северной Каролине (North Carolina) в седьмом класе. Затем его семья переехала в Толедо, Штат Огайо, где он продолжал играть в театре. Он был президентом студенческого совета своего коледжа, который он закончил в 1999 году. Он окончил коледж Оттербейн (Otterbein college) где получил театральное образование. Затем он поехал в Нью Йорк (New York). По дороге в Нью Йорк, в поезде он познакомился с агентом и уже через 6 месяцев сыграл маленькую роль в фильме "All My Children". Затем он переехал в Лос-Анджелес (Los Angeles)...