Родился в Чарлоттесвилле, штат Вирджиния, США. Начал играть в 1972 году в возрасте восьми лет. Через семь лет, он участвовал в телевизионном сериале "Новое Семейство", играя сына звезды Эйлин Бреннан. Был школьным приятелем Эмилио Эстевеса, Чарли Шина и Шона Пенна. В 1989 году 17 июля две проститутки, которые провели с Робом ночь, записали на видео данное событие и раздули из него скандал (одной из них было только 16 лет).